Kuten hyvin monet muutkin tuon ajan urheiluseurat, myös Enonkoskella harjoiteltiin ahkerasti yleisurheilua, painia ja hiihtoa. Hiihto säilyi seuran päälajina pitkään ja sillä oli myös suurin harrastajajoukko; kovia hiihtäjiä olivat mm. Vellosen ja Saukkosen veljekset. Myöhemmin seuran toimintaan tuli mukaan myös painonnosto.

Ensimmäinen seuran nimenmuutos tehtiin lokakuussa 1953, jolloin Pyrintö esiintyi ensimmäisen kerran seuran nimessä. Enonkosken voimistelu- ja urheiluseura Pyrinnön suurimmaksi lajiksi nousi yleisurheilu, ja Pyrintö olikin suuri seura Suur-Savon piirissä. Jo tuolloin käytiin tiukkoja paikalliskamppailuita savonlinnalaisen Jyryn kanssa mm. viestihiihdossa ja yleisurheilussa vuoroin Enonkoskella ja Savonlinnassa.

1900-luvun puolivälin tienoilla, 1950-60 -lukujen taitteessa Pyrinnön toiminnassa elettiin hiljaisia vuosia, mutta jälleen 1960-luvun loppupuolella toiminta vilkastui. Uusi, suosittu palloilulaji, lentopallo tuli mukaan seuran ohjelmaan 1960-luvulla, jolloin seura pelasi nelossarjaa. Enonkosken lentopallopuulaakissa pelasi parhaillaan toistakymmentä kyläjoukkuetta, mikä on uskomaton saavutus vain vähän reilun 2000 asukkaan maalaiskunnalta. Puulaakitoiminta hiipui 1970-luvun puolivälin tienoilla.

Seuran toinen nimenvaihdos tehtiin heinäkuussa 1971, jolloin yhdistys sai nykyisen nimensä, Enonkosken Pyrintö.

Yleisurheilurintamalla oli vilkasta, kun seuran oma poika Antti Loikkanen juoksi Enonkoskea maailmankartalle. Loikkanen saalisti Pyrinnölle useita SM- ja EM-mitaleita, joista kirkkaimpana Euroopan mestaruus sisäradoilta 1500m juoksussa vuodelta 1979. Loikkanen edusti seuraa kolmissa olympiakisoissa (Montreal 1976, Moskova 1980 ja Los Angeles 1984) sekä Helsingin MM-kisoissa 1983. Edelleen hänen nimissään on ulkoratojen 1500m SE-aika 3.36,3.

Erittäin arvostetun Savonlinnan katuviestikilpailun Pyrintö voitti kolme kertaa 1980-luvun taitteessa, jolloin juoksemassa olivat mm. Antti Loikkanen, Seppo Pesonen, Jaakko Hassinen, Silpo Järveläinen, Jouni Harapainen ja Veli-Pekka Pekkarinen, joka tunnettiin myös kovana, yli 7000 pisteen 10-ottelijana.

Lentopallo sai uutta puhtia uuden salin, Enonkosken liikuntatalon, valmistuttua 1988 lokakuussa. Miesten joukkue pelasi aluksi vitossarjaa, josta pian noustiin nelossarjaan. Kolmossarjassa junnattiin puolestaan muutama vuosi, kunnes kaudella 1996-1997 EnPy nousi ns. "vanhaan" kakkossarjaan. Pelimiesten nimistä mainittakoon mm. Esko Tynkkynen, Pasi Arkko, Heikki Vilkko, Esa Lötjönen, Markku Kärpänen, Matti Ruottinen ja Jari Saukkonen ja Teemu Hiltunen.

Naisten joukkue karsi noususta kakkossarjaan 2000-luvun alussa siinä kuitenkaan onnistumatta. Viimeinen naisjoukkue Pyrinnöllä on ollut vuonna 2002, jolloin Jukka Männynsalon valmentamana pelattiin kolmossarjaa.

Juniorijoukkueita Pyrinnöllä oli lähinnä tyttöjen puolella 1990-luvun taitteesta 2000-luvun taitteeseen. Parhaimpana saavutuksena Pyrinnön B-tytöt pelasivat B-junioreiden SM-turnauksessa.

EnPy pelasi vuosia 2- ja 3-sarjaa 2000-luvun puolella ja yhteistyötä farmiseuran muodossa East-Volleyn kanssa yritettiin, tosin huonolla tuloksella. Kovan nipun pelimiehiä saanut, kakkossarjan heittopussinakin tunnettu Pyrintö pelasi itsensä ykkössarjan nousukarsintoihin asti kaudella 2006-2007, jolloin ZZ Toivala romutti EnPyn nousuhaaveet ykkössarjaan ikimuistoisissa, katkeransuloisissa lohkofinaaleissa voitoin 2-1. Toivala ei, yllättäen, käyttänyt nousukorttiaan, joten EnPylle avautui paikka valtakunnan toiseksi korkeimmalle sarjatasolle, 1-sarjaan. EnPyn ykkössarjaan nostaneessa joukkueessa pelasivat Matti Pirttijärvi, Markku Sallinen, Mika Nenonen, Lasse Pirinen, Toni Laamanen, Esko Tynkkynen, Mika Kettunen, Teemu Hiltunen, Tero Kautonen ja Pekka Heikkinen. Joukkueen valmennuksesta vastasi tuttuun tapaan Pasi Arkko.

Ensimmäiselle ykkössarjakaudelle Pyrintö hankki lisää vahvistuksia. Hieman kotivoittopuoleisen ensimmäisen ykkössarjakauden lopulliseksi sijoitukseksi tuli hieno kuudes sija kivikovassa etelälohkossa. Joukkueessa pelasivat kauden aikana Antti Kontkanen, Jari-Pekka Lund, Mika Nenonen, Matti Pirttijärvi, Toni Laamanen, Jussi Lautiainen, Pekka Heikkinen, Tero Kautonen, Mika Kettunen, Petri Siitonen ja Markku Sallinen. Joukkueen hienvuodatuksesta ja pelikuvioista huolehti jälleen kerran Pasi Arkko.

Junioritoiminnassa eletään hienoa aikaa, kun Pyrinnön tyttöjuniorit pelaavat sarjaa D-tytöissä ja huolehtivat edustusjoukkueen pelien aikana lattioiden kuivana pysymisestä ja pallotyttöjen hommista. Syksyllä 2008 aloittivat lentopallon harrastamisen myös pojat. Teemu Hiltusen ja Veli-Pekka Pekkarisen valmennuksessa salilla hikoilee noin 20 E-C -junioria.

Unohtaa ei tietenkään voi orastavaa enonkoskelaista fanikulttuuria, jonka ovat edustusjoukkueen pelaajat huomanneet etenkin kotipelien yhteydessä täynnä olevan katsomon muodossa.